Вообще, планировать очередной свой отпуск я начинаю за пол года до его начала. Выбираю направление будущего путешествия отель и поезда.
Отель выбираю особенно тщательно. Накидываю на "островок" нужныые мне варианты и отслеживаю цены. Чем раньше забронирую тем меньше денег нужно будет платить 😂. Обычно я предпочитаю отели с оплатой на месте.
И вот когда с направлением и отелем все решено, приступаю к поиску интересных мест там, куда я хочу поехать.
Так было и в прошлом году в Питере.

Обычно такой поиск не занимает много времени. Пара статей в интернете и примерный план отпуска составлен. Корректировка отпуска уже проходит на месте отдыха.
Билеты на поезд покупаю на старте продажи. Я люблю комфорт, и по этому покупаю билеты только в купе и на нижнее место. Люблю пока еду смотреть в окно поезда.